O Estrela da Calheta iniciou a nova temporada futebolística, em seniores, com uma derrota caseira. Na primeira jornada do Campeonato Regional da Iª Divisão, a equipa da Calheta recebeu e perdeu por 1-0 ante o Porto da Cruz. Um penalty, aos 82 minutos, foi fatal para o Estrela. Apesar de tudo, o treinador Carlos Manuel mostrou-se satisfeito com o comportamento da equipa.

No outro jogo desta primeira jornada, o Andorinha bateu o Canicense por 2-1.